Al regresar del Mundial, Maradona inició una excelente temporada con el Nápoles. Tras el histórico tercer puesto conseguido la temporada anterior, el equipo se había motivado para superarse. En esa temporada consiguieron el primer
scudetto de la institución, y además ganaron la
Copa de Italia. Maradona había convertido 10 goles en la Liga y 7 en la Copa, que el Nápoles había conseguido tras ganar los 13 partidos disputados.
Después de conseguir un
scudetto y la Copa del Mundo, Maradona se convirtió en uno de los jugadores más importantes del mundo. El empresario
Silvio Berlusconi quería incorporarlo al
AC Milan, sin embargo Maradona renovó su contrato con el Nápoles hasta 1993, con un sueldo de 5 millones de dólares anuales.
[41] Durante esa temporada nacerían dos de sus hijos: Diego, el 20 de septiembre de 1986, y
Dalma, el 2 de abril de 1987.
En la cuarta temporada, 1987/88, se sumó al plantel
Careca, formando la fórmula "MaGiCa" (
Maradona,
Giordano y
Careca). En los primeros 19 partidos el equipo había conseguido el 87% de los puntos, sin embargo a poco del final el desempeño del equipo comenzó a decaer y una derrota decisiva contra el Milán en el San Paolo, por la fecha 29, fue determinante para que ese equipo consiguiera la liga. El Nápoles se ubicó en la segunda ubicación, a tres puntos del puntero, y Maradona se consagró como goleador con 15 tantos. Muchos acusaron al equipo de
vender el torneo, debido a las presiones de quienes manejaban las apuestas clandestinas.
[42] Algunos jugadores, y en especial Maradona,
[43] fueron relacionados con la
camorra, algo que nunca fue probado.
La temporada 1988/89 fue muy exitosa para el Nápoles. Nuevamente consiguieron el segundo puesto en la liga, a 11 puntos del campeón, el
Inter de Milán. Sin embargo, el logro más importante llegaría en el plano internacional, al conseguir el primer título internacional del club: la
Copa UEFA. La final fue disputada contra el
VfB Stuttgart, en el que jugaba
Jürgen Klinsmann, los días 3 y 17 de mayo de 1989. El primer partido lo ganó el Nápoles, en el San Paolo, por 2:1, mientras que el segundo finalizó con un empate en tres goles. La alegría también se trasladaría al plano familiar, en mayo de ese año nació su segunda hija: Giannina.
La temporada 1989/90 también fue memorable en la historia del club: el Nápoles conseguiría su segundo
scudetto. A dos fechas del final, tanto el Nápoles como el Milan se encontraban en la primera posición con 47 puntos. En esa fecha, la 33º, el Nápoles venció 4:2 al Bologna, mientras que el Milan fue derrotado por 2:1 por el Verona. En la última fecha, aunque sólo debían empatar para quedarse con el título, los
azzurri vencieron por 1:0 a la Lazio, consiguiendo el
scudetto. Maradona fue el tercer goleador del torneo con 16 goles, detrás de
Marco Van Basten con 19 y
Roberto Baggio con 17. En diciembre de 1990 consiguieron, además, la
Supercopa de Italia tras vencer 5:1 a la
Juventus.